První vážnou překážkou bude plavba kolem Kanárských ostrovů. Ostrovy vrhají dlouhé větrné stíny, mezi nimi jsou zase výrazné akcelerační zóny. Bezpečnou volbou je plavba západně od souostroví, Milan se však může rozhodnout zariskovat a vplout do akcelerační zóny západně od Tenerife. Zde by bylo možné plout více k západu a dostat se na druhou stranu rhumb line.